Τα παιχνίδια αρχίζουν την ερχόμενη Τετάρτη με τον β’ γύρο και τη συνάντηση των Δειλινών κόντρα στο Ασήμι με τον νικητή να περνάει στους «32». Οι αγώνες αρχίζουν από 25 Οκτωβρίου και ολοκληρώνονται 15 Νοεμβρίου. Αναλυτικά:
Τετάρτη 18/10
Δειλινά-Ασήμι
Τετάρτη 25/10
Μαραθώνας-ΠΑΟΚ
Ανθεστίων-Μοίρες
Ραύκος-Ζαρός
Πόρος-Χερσόνησος
Τετάρτη 1/11
Δίας- Νικητής Δειλινά-Ασήμι
ΑΟΚ-ΠΑΝΟΜ
Πηγαϊδάκια-ΠΟΑ
ΕΓΟΗ-Γόρτυς
Τετάρτη 8/11
Τριτωνία-ΟΦΑ
Γούβες-Μοχός
Μεταξοχώρι-Μινωική
Χαραυγή-Ελπίδες
Τετάρτη 15/11
ΑΟΤ-Αλμυρός
Ρούβας-Γιούχτας
Ν. Αλμυρού-Τύλισος
Βόνη-ΑΕΚ
